[EagleStars]

Какой Линукс позволит более безболезненно перейти с винды, чтобы несколько лет спокойно работать

Убунту lts.

Релизы, помеченные как lts (аглицкий long term support; поддержка в течение длительного периода) поддерживаются Canonical дольше, чем большинство релизов Ubuntu. Обновление пакетов запланировано в течение трёх лет для пользовательских версий и пяти лет для серверных

Дебиан. Поддержка три года.
А что бы ещё упростить, типа что бы самому кодеки неставить, бери mint, а лучше Росинку, основанные на дебиан или lts убунту выпусках.
А вообще правильно сказали, хочешь стабильности, гента самозборная. Можно ещё другими словами сказать, любой дистрибутив, какой понравится. Ставишь. Настраиваешь под себя, ставишь нужные программы и нетрогаешь. А если гонятся за обновлениями и потом возмущаться, что что то изменили, то это маразм, для того и делают новое, что бы что то изменить.

А что бы в вайн всё с полпинка запускалось есть специальные модификации вайн, которые для того и зделаны. Ибо вайн это не эмулятор, это инструмент для запуска виндовых программ. Другими словами, вайн это мастерок, лопата и ведро для строительства дома. Хочешь сразу построенный дом, то бери дом у тех, кто его уже построил с помощью лопаты, ведра и мастерка, т.е. специальные программы и модификации вайн.
И какой дистрибутив роли неиграет.